Im Jahre 1829 beschloss der 17-jährige Simon Balthasar Braun aus Mainz, nach Amerika auszuwandern. Über New York und den mittleren Westen der USA gelangte er nach San Francisco. Dort arbeitete er mehrere Jahre in den Weinbaugebieten Napa Valley und Sonoma. 1835 heuerte Simon Brown auf einem Ozeanklipper an, auf dem er Kap Hoorn in Richtung Südafrika und China umsegelte. Fünf Jahre lang erarbeitete er sich auf den verschiedensten Schiffen Wissen und Erfahrung, sowohl in der Seefahrt als auch im Handel.
1840 konnte Brown sich unter Mithilfe einiger einflussreicher Finanziers aus San Francisco das erste eigene Schiff kaufen. Über die Jahre kamen weitere Schiffe hinzu, und Simon Brown spezialisierte sich auf den Transport von Wein, Cognac, Whisky und Tee. So verschiffte er kalifornischen Wein nach Europa und brachte französischen Wein und Cognac nach Australien. Dort wiederum erwarb er australische Weine, transportierte und verkaufte diese nach Europa, um dort italienische oder spanische Weine an Bord zu nehmen und diese nach Los Angeles zu bringen.
Zusätzlich zu seiner Liebe zum Wein erwarb Simon Brown sich über die Jahre einen enormen Erfahrungsschatz in der Verkostung und Beurteilung von Weinen, Spirituosen und Tees aus aller Welt. Dabei entwickelte er ein feines Gespür für besondere Qualitäten.
Schottland, die Wiege des Malt-Whisky, war von Anfang an ein Handelsziel von Simon Brown. Er verkaufte Wein nach Schottland und nahm dort Whisky für Amerika an Bord. Durch diesen Handel entwickelte sich neben der geschäftlichen Beziehung zu Scott & Baxter, Wine & Spirit Merchants, in Edinburgh eine Freundschaft zu den Inhabern William Scott und Thomas Baxter. Als deren Firma 1857 zum Verkauf stand, übernahm Simon Brown die Geschäfte von Scott & Baxter, Wine & Spirit Merchants und schuf sich damit ein zweites Standbein in Europa.
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